Fue quizás por esta actitud, característica de su primera época, que Manuel Bandeira dijo que Drummond de Andrade era «el representante más típico en la poesía del hombre de Minas.Gerais»:

Caracteriza al mineño la reflexión cautelosa, la desconfianza frente al entusiasmo fácil, el gusto por las frases de doble sentido, la reserva pesimista, elementos todos generadores del humor. Siempre que con esas características propias del mineiro coincida una mayor sensibilidad y el donde la poesía, puede esperarse la aparición de un humorista de gran estilo. Drummond es el primer caso de tan feliz conjunción.

Sensibilidad conmovida y conmovedora en cada línea que escribe, el poeta no abandona casi nunca esa actitud de humor, ni aun en los momentos de mayor ternura. De ordinario la ternura y la ironía actúan en su lírica como un juego automático de palancas de estabilización: no hay falsas maniobras en ese ad­mirable aparato poético. En sus dos primeros libros el pesimismo sarcástico es la nota dominante. El poeta no espera gran cosa de esta humanidad.

Esta fase enriqueció su naturaleza lírica y emocional. A través de su conciencia artística, obtuvo plenitud y humanización. Lo que vino después fue poesía «pura», en un intento por reconciliar las formas tradicionales con las libertades introducidas por el Modernismo. Pero ya desde 1945 había mostrado su hondura y la perfección de su instrumento poético.

Con la publicación de Poesía até agora  (1948) y Claro enigma (1951) alcanzó la maestría absoluta de sus recursos técnicos y estilo personal. En estas colecciones - y en los libros que les siguieron durante los años cincuentas- las angustias derivadas de la guerra cedieron ante una nueva serenidad de su espíritu ofreciendo la impresión de que el poeta había llegado a un momento donde se encontraba a gusto consigo mismo y el mundo. Las convicciones sociales aparecen todavía en Fazendeiro do ar (1954), pero su tono es menos enfático, el socialista de antes ha desaparecido y no cree que las injusticias y el sufrimiento del hombre puedan ser redimidos mediante los activismos políticos. En A distribuição do tempo, dice:

Un minuto, un minuto de esperanza
entonces todo acaba. Y todas las creencias
en los problemas han desaparecido. Lo que queda es la tranquila
decisión que revolotea entre la muerte y la indiferencia.

Parecida aceptación se encuentra en Elegía, con sus ambiguas confidencias:

He perdido el día. Y esa cosa fría (también llamada noche) desciende.

El libro incluye un buen número de poemas que evocan escenas y gentes del pasado, como Lição de coisas, que muestra un renovado interés en la técnica de la escritura poética.

Al estilo «anecdótico» debe Drummond de Andrade buena parte de su fama, así el término no sea adecuado para describir ese delgado, a menudo torcido, seco y nada sentimental humor, que permanece bien reconocible en su obra. Un humor hecho de inesperadas combinaciones de palabras, deliciosas imágenes cómicas usadas para presentar un pensamiento trágico y estados de melancolía. Aun cuando no hay un gran gozo de vivir en su obra, tampoco hay desesperación; el poeta mira la vida, sin esperanza de felicidad, pero al mismo tiempo encuentra en ella inmenso interés y valor. Su nativa Itibara asume un papel mítico en su poesía buscando en sus paisajes, gentes y antepasados, con un amplio sentimiento de fraternidad, los trabajos del mundo, la angustia de su tiempo y raíces del hombre contemporáneo.

Escribió también numerosas crónicas, ensayos, cuentos y prosas, de gran interés en si mismas porque muestran los caminos que el poeta siguió en su desarrollo. Sus cuentos combinan un ligero toque de humor y unos penetrantes sentimientos de desencanto con las cosas de la vida, en un estilo parecido al de Machado de Assis: Extraordinaria conversa com uma senhora de minhas relçoes, primero de los Contos do Aprendiz(1954), es un diálogo en un autobús con una dama a la que el narrador responde con versos de Mallarmé y Valéry, pero gracias a la mirada constante a sus senos, la comunicación existe. Otro de ellos, A Doida, trata sobre un niño que apedrea la casa de una loca y poco a poco se va adentrando en su mundo para, al descubrir un laberinto de soledades, quedarse con ella hasta la muerte, sentado en la inmunda cama.

Carlos Drumond de Andrade nació en una región minera donde la vida era a menudo ardua y las gentes fanáticas religiosas. Fue hijo de un terrateniente y de una dama de ascendencia escocesa y creció en la hacienda de su familia. Desde su niñez tuvo predilección por los asuntos literarios. Hizo estudios en un colegio de jesuitas de donde fue expulsado a causa de su rebeldía. En 1920 la familia se trasladó a Belo Horizonte donde Drummond de Andrade entró en contacto con los jóvenes escritores que se reunían en la librería Alves y el Café Estrêla. A los veinte años ganó un premio literario con el cuento Joaquím do Telhado. Al año siguiente se inscribió en la Universidad de Minas Gerais para estudiar farmacia. Durante este tiempo estableció amistad, a través de cartas, con Manuel Bandeira. Se relacionó también con otros escritores y artistas vinculados al Modernismo y con Blaise Cendras, Mario y Olwald de Andrade. En 1925 recibió el grado de farmaceuta y decidió abandonar la profesión. Un año después estaba enseñando geografía y portugués en un colegio de Itabira, pero ingresó luego a la redacción de Diário de Minas, donde llegó a ser editor en jefe antes de hacerse miembro de la redacción del periódico oficial del estado, Minas Gerais (1930-1932). En 1934 fue nombrado consejero del ministro de educación en Rio de Janeiro y se vinculó a varios proyectos de editoriales. Pasarían seis años antes de que publicara un nuevo libro de versos. En 1945 dejaría el ministerio y fue nombrado jefe de la sección de historia del Patrimonio Histórico y Artístico donde permaneció hasta su retiro en 1962. En aquel año fue durante tres meses director del periódico Tribuna Popular, órgano oficial del Partido Comunista, durante el periodo de transición que siguió a la dictadura de Getulio Vargas. En 1949 participó en un movimiento destinado a dar una dirección apolítica a la Asociación Brasileña de Escritores, pero tuvo que retirarse de la asociación por contradicciones con algunos de los miembros de tendencias izquierdistas. Desde 1954 fue cronista histórico en Correio da Manhã. En 1961 el gobierno de Janio Quadros le nombró miembro de la Comisión de Literatura del Consejo Nacional de Cultura, cargo que ocupó apenas algunos meses. En 1975 se negó a recibir el premio Nacional Brasilia ofrecido por la dictadura. Otros de sus libros son: Poesía de Carlos Drumond de Andrade (1965), Boitempo & A Falta que Ama (1970), Caminhos de Jõao Brandão (1971). En español, Poemas, introducción de Francisco Bendezú, traducción de Leonidas Cevallos Mesones, Lima, 1978. Tradujo varias piezas de teatro y prosa francesas, de Molière, Balzac, Laclos, Maeterlinck y Proust, y del español, como la pieza teatral de Lorca, Doña Rosita la solterona.